Нападение боевиков на Гудермес 2001 года произошло 17—18 сентября во время второй кампании и завершилось отходом чеченских боевиков из города.
17 сентября в 6 утра по местному времени отряды чеченских вооружённых формирований численностью от 60 до 400 боевиков атаковали город Гудермес. Бандформирования были хорошо вооружены и организованы. Боевики отлично ориентировались на местности и были осведомлены о расположении подразделений федеральных сил. Первоначально федеральные силы опровергали сообщения о нападении на город. Российским войскам пришлось применить артиллерию и авиацию. В 16:40, по данным военной разведки, боевики контролировали большую часть города. 18 сентября атака была отбита. Город был блокирован, после чего была проведена тщательная «зачистка».
Данные о потерях в боях 17 сентября противоречивы. По официальным данных, убито 15 боевиков. Российская сторона потеряла 7 убитыми и 12 ранеными. По данным Майрбека Вачагаева, спецпредставителя Аслана Масхадова, 3 боевиков убито, 12 ранено. У российской стороны несколько десятков убитых и раненых. По данным Сергея Ястржембского, помощника президента РФ, 10 военнослужащих убиты, ещё 8 получили ранения.
