28 августа 1941 года начался прорыв из Таллина в Кронштадт основных сил Балтийского флота и сухопутных войск, которые обороняли эстонскую столицу. В истории эвакуация кораблей и вспомогательных судов осталась под названием «Таллинский переход».
К началу Великой Отечественной войны Таллин являлся главной базой Балтийского флота. В результате поражения советских войск в Прибалтийской стратегической оборонительной операции появилась угроза захвата эстонской столицы. В июле 1941 года передовые части немецкой группы армий «Север» ворвались в Марьямаа, и хотя Красной Армии удалось потеснить фашистов, близость гитлеровской армии к Таллину была очевидна.
23 июля немцы возобновили наступление, а 5 августа перерезали железную дорогу Таллин-Ленинград. Через 2 дня советские войска в районе Таллина были отрезаны от основных сил Красной Армии. Так началась оборона Таллина, который защищали части 10-го стрелкового корпуса, 8-й армии, отряды морской пехоты, полк латышских и эстонских рабочих – всего порядка 27 тысяч человек.
20 августа немецкие части возобновили наступление и вышли к пригородам Таллина, что совпало с их прорывом к Ленинграду. Для обороны Ленинграда требовались силы, и 26 августа Ставка Верховного главнокомандования приняла решение перебазировать флот и гарнизон Таллина в Кронштадт и Ленинград. Вопрос об эвакуации флота и промышленного оборудования из Таллина поднимался командованием Балтийского флота ещё с начала июля 1941 года, но решение было принято только сейчас. Почти сразу стало очевидным, насколько оно запоздало. Уже на следующий день немецкие войска прорвались в Таллин.
28 августа началась эвакуация. Боевые корабли, торговые, пассажирские и вспомогательные суда вышли с таллинского рейда и взяли курс на Кронштадт. Отход проходил под сильнейшим огневым обстрелом противника, в большой спешке, с неоправданными потерями личного состава и военного имущества. С огромными жертвами и потерями проходил и вывод из Таллина морских сил. В нем принимало участие около 100 военных кораблей и 67 транспортных и вспомогательных судов с войсками.
Вопрос о потерях в корабельном составе до сих пор остаётся спорным. В официальной истории ВМФ в Великой Отечественной войне СССР говорится о 62 потерянных военных кораблях и судах, в статье историка флота В.И. Ачкасова – о 50 погибших кораблях и судах, в труде Г.А. Аммона – о 52 кораблях и судах. Участница событий Лидия Куценко в своих воспоминаниях пишет: «Во время Таллиннского перехода погибло 15 кораблей (5 эсминцев, 2 подлодки, 2 СКР, 3 тральщика, канонерская лодка и 2 катера), 31 транспорт и вспомогательное судно, более 15 тысяч человек».
Данные о людских потерях также разнятся. В трудах историков и участников перехода фигурируют цифры от 5000 до 28900 тысяч погибших. На мемориальной доске, установленной на мысе Юминда в память погибших участников Таллинского перехода, указано 10 903 погибших.
По словам некоторых современных историков, Таллинский переход является самым трагичным событием в истории Балтийского флота. Однако, несмотря на тяжелые потери, задача его была выполнена. Основной отряд боевых кораблей прорвался в Ленинград и оказал помощь в обороне города.